Bobby ditangkap petugas yang sedang menyamar menjadi pelacur. Saat itu, Bobby menawarkan uang kepada polisi wanita yang sedang melakukan operasi anti prostitusi.
Lelaki 49 itu dibekuk sekitar pukul 9.40 malam bersama tiga pekerja seks lainnya di persimpangan antara South Street dan Pohukaina Street.
Menurut Hawaii News Now, Obama dan Titcomb sudah berteman sejak SMP. Keduanya sering bermain golf dan makan malam bersama jika Obama datang ke Honolulu. Titcomb setahun di bawah Obama saat bersekolah di SMP Punahou, namun ia tidak lulus.
Titcomb termasuk dari sedikit sahabat Obama yang berkumpul saat nenek Obama, Madelyn Dunham wafat akibat kanker tiga tahun lalu.
Keduanya terakhir bertemu saat libur Natal dan tahun baru lalu. Pada 30 Desember 2010, Obama sekeluarga menghabiskan waktu seharian di rumah pinggir pantai milik Titcomb di Waialua.
Ayah Titcomb, Frederick James Kealiimahiai Titcomb adalah seorang hakim ternama di Honolulu yang wafat pada 2000 lalu akibat serangan jantung.