Playboy tidak berhenti pada majalah saja, tetapi merambah keberbagai bentuk media seperti: penerbitan, perijinan penggunaan nama Playboy komersil, Playboy TV, dan hiburan.
Selain photo-photo sensual, Playboy juga memuat artikel mode, olahraga, barang-barang komersil, dan wawancara dengan tokoh tokoh ternama seperti: Bob Dylan, Michael Jordan, Bill Gates, dan Mohammad Ali. Playboy juga pernah melakukan wawancara fenomenal dengan Fidel Castro, Yasser Arafat, Moammar Khadafi dan Malcolm X. Selain itu, banyak penulis fiksi kawakan seperti: Margaret Atwood, Tom Clancy, Roald Dahl dan Arthur C. Clark mengontribusikan cerita pendek mereka di Playboy yang kemudian menjadi tulisan yang terkenal.